Data di nascita:06 dicembre 1996
Luogo di nascita:Brescia
Nazionalità:Italia
Altezza:177
Peso:70
Piede preferito:Destro
Al Milan dal:2015
Dopo aver mosso i suoi primi passi da calciatore nel settore giovanile della Virtus Adrense, Davide, all'età di 11 anni, viene selezionato dagli osservatori rossoneri. Debutta in mediana nella categoria Esordienti, mettendo in mostra fin da subito le sue capacità in entrambe le fasi e due ottimi piedi. Nel 2014 approda in Primavera e, alla corte di Filippo Inzaghi, Calabria diventa uno dei pilastri del Milan che si aggiudica il Torneo di Viareggio.
Esordisce in Prima Squadra e in Serie A il 30 maggio 2015, a 18 anni, e la stagione successiva conquista il suo primo trofeo da professionista, la Supercoppa italiana vinta ai rigori contro la Juventus. La chiamata azzurra arriverà presto, il 9 aprile 2017, dopo diverse prestazioni convincenti con le nazionali minori.
Nelle successive stagioni la sua crescita è continua, e progressivamente si segnala sempre di più come un punto di riferimento della retroguardia rossonera. Nel 2020/21 la stagione della consacrazione, con 32 presenze e 2 gol nel Milan che ritorna in Champions League e anche il debutto in Nazionale durante un'amichevole giocata contro l'Estonia. Nel 2021/22, invece, la conferma: a Bergamo contro l'Atalanta segna il gol più veloce dell'intera stagione di Serie A e sono tante le partite giocate indossando la fascia da capitano, ruolo che ricopre ufficialmente dalla stagione 2022/23. Tra tutte le competizioni, a giugno 2023 sono 217 le presenze – con 8 gol – con la maglia del Milan per uno dei migliori terzini destri del campionato italiano.