"Saremo una squadra di diavoli. I nostri colori saranno il rosso come il fuoco e il nero come la paura che incuteremo agli avversari!": è questa la frase con cui Herbert Kilpin ha fondato il Milan il 16 dicembre 1899. Un anno e mezzo dopo, il Milan era già campione d'Italia, grazie alla Finale tricolore vinta 3-0 sul campo del Genoa a Ponte Carrega, il 5 maggio 1901.
La prima festa è stata celebrata nella prima sede rossonera, la Fiaschetteria Toscana di Via Berchet a Milano, nel 1899. Frasi, luoghi e date in cui ha avuto inizio la gloriosa storia del Milan, che ha scritto memorabili pagine di storia calcistica, fino a diventare, dal dicembre 2007 al febbraio 2014, il Club più titolato al Mondo secondo la graduatoria delle competizioni internazionali riconosciute dalla Fifa.
La storia rossonera è ormai leggenda, esattamente come lo sono gli uomini che hanno contribuito a scriverla: presidenti, allenatori e calciatori. Nomi di importanti personalità sportive si sono imposti nel corso della storia milanista, dall'inglese Alfred Edwards, che due anni dopo la fondazione ha conquistato il primo titolo rossonero, ad Andrea Rizzoli, primo presidente del Milan e di una squadra italiana a conquistare la coppa dei Campioni nel 1963 a Wembley, fino a Silvio Berlusconi, il presidente che ha vinto di più in Italia, in Europa e nel Mondo.
Una grande società si riconosce anche e soprattutto dalla cultura del gioco, dallo stile, dal portamento, dalla carica innovativa delle proprie guide tecniche. Non è un caso che la visione di un calcio nuovo sia coincisa nelle varie epoche, e in decenni diversi fra loro, con le varie vittorie rossonere. Grazie quindi al valore delle proprie panchine. Qui si sono seduti i più grandi tecnici del calcio italiano, come Gipo Viani, Nereo Rocco e Nils Liedholm, i maestri degli anni Sessanta, dai quali Arrigo Sacchi, Fabio Capello e Carlo Ancelotti hanno raccolto l’eredità, basando la propria filosofia su un calcio moderno, propositivo e spettacolare.
Negli anni della storica gestione Berlusconi, Arrigo Sacchi ha vinto e innovato grazie a grandissimi giocatori ma anche grazie all'uomo in più: il Gioco. A stretto giro, Fabio Capello ha vinto e dato continuità, regalando emozioni in serie. Con Sacchi, il Milan ha vinto in quattro stagioni uno scudetto, due Coppe dei Campioni, due Supercoppe Europee e due Coppe intercontinentali, facendo en plein in tutte le finali internazionali disputate. E' stato proprio l'uomo in più, il Gioco, a far rendere al meglio i singoli al punto di portare ben 3 giocatori del Milan su tutti e 3 i gradini più alti del Pallone d'oro: Van Basten, Gullit e Rijkaard nel 1988; Van Basten, Baresi e Rijkaard nel 1989.
Con Capello il primato è diventato nazionale, con 4 scudetti nel giro di 5 campionati, ma anche con una squadra rimasta ai vertici europei come confermano le tre finali Champions consecutive giocate tra il 1993 e il 1995 e la Partita del Secolo (secondo il referendum del Centenario del Club fra tutti i tifosi Milanisti) vinta il 18 maggio 1994 ad Atene contro il Barcellona. A rafforzare il ciclo di Don Fabio, il record di imbattibilità della squadra con 58 risultati utili consecutivi dal maggio 1991 al marzo 1993, oltre al record di imbattibilità di Sebastiano Rossi di 929 minuti nel corso del campionato 1993-94, fino ai 3 Scudetti 1992-1993-1994 vinti senza ricevere un solo calcio di rigore a favore nel giro di due anni.
Nelle stagioni successive, dopo lo Scudetto conquistato alla sua prima stagione in rossonero da Alberto Zaccheroni e la breve parentesi del tecnico turco Fatih Terim, la guida della squadra è passata a Carlo Ancelotti: il gradito ritorno di uno degli "Immortali" nella grande famiglia rossonera, ha arricchito la Sala dei Trofei. Con i suoi "Meravigliosi", Re Carlo ha provato a tener testa agli stessi Immortali (di Arrigo Sacchi) di cui faceva parte lui stesso e agli "Invincibili" (di Fabio Capello). In cinque stagioni, Ancelotti ha vinto 2 Champions League, raggiungendo negli altri 3 anni una finale, una semifinale e un quarto di finale.
Nella stagione 2009/10, al super titolato Mister Ancelotti è subentrato Leonardo, che per un anno ha ricoperto il ruolo di allenatore, dopo 13 anni vissuti in rossonero, prima da calciatore, poi da dirigente sia ai vertici della Onlus rossonera Fondazione Milan che del settore tecnico. Il dopo Leonardo, ha visto alla guida della formazione milanista Massimiliano Allegri, che per la stagione 2010/2011 ha avuto a disposizione un team stellare grazie anche ai nuovi acquisti Ibrahimovic, Robinho e Boateng dell'agosto 2010 e ad altri rinforzi importanti del Gennaio 2011. Con questi innesti a completare la rosa rossonera, Mister Allegri ha conquistato il 18° Scudetto della Storia rossonera e la 6° Supercoppa Italiana vinta nel derby contro l'Inter giocato nell'agosto 2011 al Bird's Nest di Pechino.
Dopo due stagioni e mezzo concluse tra un secondo e terzo posto in Serie A, nel gennaio del 2014 Massimiliano Allegri è stato sostituito sulla panchina del Milan da Clarence Seedorf, gloria rossonera, che ha saputo totalizzare 35 punti in classifica nel girone di ritorno della annata 2013-2014.
Filippo Inzaghi, dopo aver segnato in tutte e 3 le finali internazionali rossonere del 2007 contro Liverpool, Siviglia e Boca Juniors, ha preso il comando della Prima Squadra nella stagione 2014/2015, dopo aver conquistato da allenatore la Viareggio Cup nel febbraio 2014. Dal canto suo, la stagione 2015/2016 è partita sotto la gestione di Sinisa Mihajlovic - capace di guidare la rosa fino alla finale di Coppa Italia - ed è terminata con Cristian Brocchi, promosso a sua volta in Prima squadra dalla Primavera rossonera.
Per la stagione 2016/2017 la società rossonera ha voltato nuovamente pagina, affidando la propria panchina a Vincenzo Montella, il quale, il 23 dicembre 2016, ha condotto il Milan alla conquista della Supercoppa italiana battendo la Juventus a Doha dopo i calci di rigore e dopo una ottima prestazione sia nei tempi regolamentari che supplementari. Dal 27 novembre 2017 è diventato allenatore del Milan un certo Rino Gattuso, colonna indiscussa dei 10 titoli vinti dal Milan (5 in Italia e 5 nelle coppe euromondiali) tra il 2002 e il 2011. L'ex centrocampista ha riportato il Milan in finale di coppa Italia, qualificando la squadra per due volte in Europa League.
La collaborazione fra Gattuso e Casa Milan, divenuto HeadQuarter rossonero a partire dalla stagione 2013-14, si è interrotta consensualmente nel mese di maggio del 2019. Da quel momento in poi la scelta del nuovo tecnico, orientata dalla dirigenza sportiva rappresentata da Zvonimir Boban e Paolo Maldini, è stata quella di Marco Giampaolo, il cui esordio sulla panchina rossonera è avvenuto nella International Champions Cup dell'estate 2019, stagione dei 120 anni del Club. Il campionato è poi iniziato discretamente, ma dopo le 3 sconfitte consecutive contro Inter, Torino e Fiorentina e qualche ritardo nell'acquisizione della nuova filosofia di gioco, Marco Giampaolo è stato esonerato.
Al suo posto Stefano Pioli, il quale ha fatto un ottimo lavoro sulla compattezza del gruppo e sull'identità di squadra. Dopo il lockdown, complice la pandemia da Covid-19, da giugno 2020 i rossoneri hanno cambiato marcia inanellando una serie importante di successi contro la maggior parte degli avversari. La stagione 2020/21 è quella della svolta, della rinascita, grazie soprattutto a un campionato di altissimo livello. Con 79 punti e 24 vittorie, il Milan chiude al secondo posto in classifica e si qualifica in Champions League a distanza di sette anni. Nel 2021/22 il punto più alto, la ciliegina su una Serie A unica, il premio a un progetto coraggioso e ambizioso. Primo posto, 86 punti, 26 successi e 69 gol segnati sono solo alcuni dei numeri che hanno permesso ai rossoneri di conquistare il 19° Scudetto. Nella stagione successiva, 2022/23, non arriva la conferma del titolo tricolore ma la crescita rossonera prosegue e si materializza con il raggiungimento delle Semifinali di Champions League, a distanza di 16 anni dall'ultima volta.
Il 2023/24 si chiude con il secondo posto in classifica, che vale la qualificazione in Champions League e anche alla Supercoppa Italiana; in ambito europeo il cammino inizia in Champions League e, dopo il terzo posto nel girone alle spalle di Borussia Dortmund e PSG, prosegue in Europa League e lì si interrompe ai Quarti di finale contro la Roma. A fine stagione, il Club e Stefano Pioli si separano: il 13 giugno 2024 viene annunciato il nuovo allenatore, Paulo Fonseca, il primo portoghese a sedersi sulla panchina rossonera.