La squadra si presenta ai nastri di partenza della stagione con quattro nuovi acquisti di livello assoluto: Nesta, Rivaldo, Seedorf e Šimić. L'inizio di stagione è convincente su più fronti, in Serie A chiudiamo in testa il girone d'andata; il rendimento cala nella seconda parte, ma i rossoneri riescono comunque a concludere al terzo posto finale. In campo nazionale l'annata diventa particolarmente positiva in Coppa Italia, con il superamento dei turni contro Ancona, ChievoVerona e Perugia prima del raggiungimento della Finale in doppia sfida contro la Roma. All'Olimpico è 4-1 per i rossoneri, che con il 2-2 in rimonta contro la Roma a San Siro conquistano, il 31 maggio, la coppa per la quinta volta nella storia del Club.
La squadra di Ancelotti si riaffaccia alla Champions League dopo aver vinto il preliminare contro lo Slovan Liberec, preludio al brillante superamento dei due gironi eliminatori grazie anche alla straordinaria vena realizzativa di Filippo Inzaghi: sono opera di Superpippo 11 delle 19 reti segnate dai rossoneri tra preliminari e raggruppamenti. La cavalcata continentale diventa trionfale: superiamo l'Ajax ai Quarti di Finale e l'Inter in Semifinale prima dell'apoteosi rossonera il 28 maggio a Manchester, quando i rossoneri battono ai rigori la Juventus nella prima Finale tutta italiana di Champions League.
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